Hola! Gracias a ti por escucharme!
Respondiendo a tu pregunta, es un tema que estuve mirando, y la manera más sencilla pero no ideal, es añadir un paso en el flujo de Automator de esperar un tiempo determinado, entre aplicación y aplicación. Estoy seguro que mediante Apple script, se podría conseguir que de ejecute la segunda aplicación al finalizar la primera, pero yo no conozco el lenguaje.
Si doy con una solución al tema lo comentaré en el podcast que a mi también me interesa.